Tên nghiên cứu: Hóa học của chiết xuất tỏi già: Sự đa dạng của các thành phần trong chiết xuất tỏi già và cơ chế sản xuất của chúng thông qua sự kết hợp của các phản ứng hóa học và enzym. (Chemistry of aged garlic: Diversity of constituents in aged garlic extract and their production mechanisms via the combination of chemical and enzymatic reactions)
Tác giả: Yukihiro Kodera, Masahiro Kurita, Masato Nakamoto, Toshiaki Matsutomo
Tại: Viện Nghiên cứu Trung ương, Công ty Dược phẩm Wakunaga, Hiroshima, Nhật Bản
Năm: 2020
MỤC TIÊU THIẾT KẾ
Giải thích những thay đổi về thành phần đặc trưng trong tỏi tươi và chiết xuất tỏi già AGE trong quá trình ủ trong 2 năm, đồng thời phân tích cơ chế sinh ra các thành phần này liên quan đến các phản ứng hóa học và enzym khác nhau.
THIẾT KẾ NGHIÊN CỨU
Đối tượng nghiên cứu:
- Tỏi tươi
- Chiết xuất tỏi già AGE ủ 2 năm (Aged garlic extract)
Phương pháp nghiên cứu:
- Nghiên cứu thành phần: sắc ký lỏng (LC), sắc khối lượng kết nối với sắc ký lỏng (LC-MS), cộng hưởng từ hạt nhân (NMR).
- Mô phỏng các phản ứng hóa học có thể xảy ra trong quá trình ủ để xác định cơ chế hình thành các hợp chất.
- Tiến hành ủ tỏi trong phòng thí nghiệm để kiểm tra cơ chế đề xuất.
KẾT QUẢ
- Tỏi tươi chứa các hợp chất đặc trưng như S-alkyl(en)ylcysteine sulfoxide, γ-glutamyl-S-alkyl(en)ylcysteine và polysaccharide.
- Trong quá trình ủ, các hợp chất này trải qua nhiều biến đổi.
- Enzyme γ-glutamyltranspeptidase (GGT) đóng vai trò quan trọng trong việc tạo ra các dẫn xuất S-alkyl(en)ylcysteine hòa tan trong nước.
- Quá trình ủ trong môi trường nước-ethanol tạo điều kiện thích hợp để enzyme GGT hoạt động và sản sinh các hợp chất mới.
- Các tripeptid γ-glutamyl được xác định là sản phẩm của phản ứng enzym xúc tác bởi GGT.
- Cis-S-1-propenylcysteine được hình thành từ trans-S-1-propenylcysteine thông qua phản ứng thuận nghịch.
- Phản ứng giữa allicin và các dẫn xuất S-alkyl(en)ylcysteine tạo ra S-allylmercaptocysteine (SAMC).
- Ngoài ra, quá trình Maillard (phản ứng giữa đường và acid amin) cũng diễn ra trong quá trình ủ, tạo ra các sản phẩm Amadori có chứa lưu huỳnh.
Giai đoạn 1: Tỏi tươi
- Tỏi tươi chứa nhiều hợp chất đặc trưng, bao gồm:
- S-alkyl(en)ylcysteine sulfoxide (ví dụ: alliin, ajoene)
- γ-glutamyl-S-alkyl(en)ylcysteine
- Polysaccharide
Giai đoạn 2: Ủ tỏi
- Trong quá trình ủ, các hợp chất trong tỏi tươi trải qua nhiều biến đổi.
- Enzyme γ-glutamyltranspeptidase (GGT) đóng vai trò quan trọng trong việc tạo ra các dẫn xuất S-alkyl(en)ylcysteine hòa tan trong nước.
- Quá trình ủ trong môi trường nước-ethanol tạo điều kiện thích hợp cho enzyme GGT hoạt động và sản sinh các hợp chất mới.
- Một số phản ứng hóa học quan trọng trong quá trình ủ:
- Isomerization: chuyển đổi cis-S-1-propenylcysteine thành trans-S-1-propenylcysteine và ngược lại
- Phản ứng giữa allicin và các dẫn xuất S-alkyl(en)ylcysteine tạo ra S-allylmercaptocysteine (SAMC)
- Phản ứng Maillard: tạo ra các sản phẩm Amadori có chứa lưu huỳnh
Giai đoạn 3: Chiết xuất tỏi già sau khi ủ 2 năm
- Chiết xuất tỏi đã ủ (AGE) chứa nhiều hợp chất mới với hoạt tính sinh học cao
- Một số hợp chất đặc trưng trong AGE:
- SAC
- S1PC
- S-allylmercaptocysteine (SAMC)
- S-alkyl(en)ylcysteine
- γ-glutamyl-S-alkyl(en)ylcysteine
- Diallyl disulfide (DADS)
- Diallyl trisulfide (DATS)
- Allyl sulfhydryl (AHS)
KẾT LUẬN
Quá trình ủ tỏi đặc biệt dẫn đến sự thay đổi đáng kể về thành phần hóa học. Enzyme GGT và các phản ứng hóa học đóng vai trò quan trọng trong việc tạo ra các hợp chất mới có tính chất hydrophilic (hòa tan trong nước). Nghiên cứu này cung cấp thông tin chi tiết về cơ chế sinh ra các hợp chất đặc trưng trong chiết xuất tỏi già AGE được ủ trong 2 năm.
